A Beckmann-átrendezésben melyik csoport vándorol?

A Beckmann-átrendezésben melyik csoport vándorol?
A Beckmann-átrendezésben melyik csoport vándorol?
Anonim

A Beckmann-oldatban az aceton-oxim átrendeződése három ecetsavmolekulát és egy protont (oxóniumionként jelenl meg). Az iminiumionhoz (σ-komplex) vezető átmeneti állapotban a metilcsoport összehangolt reakcióban a nitrogénatomhoz vándorol, miközben a hidroxilcsoport kilökődik.

Mi a Beckmann-átrendeződés migrációs alkalmassága?

Az alkilcsoport vándorlását a migrációs képessége, azaz az elektrongazdagsága határozza meg. Általában a hidrid > fenil > magasabb alkil > metil prioritási sorrendjét követi. Fő kérdés: A Beckmann-átrendeződés egy alkilvándorlással is jár. Ezt a migrációt azonban nem a migrációs alkalmasság szabályozza.

Mi a Beckmann-átrendezés elve?

A Beckmann-átrendeződés szerves reakció, amelyet egy oxim amiddá alakítására használnak savas körülmények között. A reakció az alkoholcsoport protonálásával kezdődik, ami egy jobb távozó csoportot képez.

Melyik nukleofilt használta a Beckmann-átrendeződés?

Nukleofilek által elfogott Beckmann-fragmentációs reakciók†

A mechanikai betekintések arra a további felfedezésre vezettek, hogy oxigén-, nitrogén- és bromidnukleofilek felhasználhatók ehhez a fragmentációhoz. más promóterek használata.

Melyik vegyület alakul amiddá a Beckmann-reakció során?

Higany-klorid(HgCl2) hatékonyan katalizálja a különböző ketoximok Beckmann-átrendeződését a megfelelő amidokká/laktámokká refluxáló acetonitrilben (4. séma, 2. táblázat).

Ajánlott: