Az anilin nitrálása előtti akadályokat az aminocsoportok acetilezéssel általi védelme veszi át. Az acetilcsoport csökkenti a gyűrű reakcióképességét, így oxidációja nem megy könnyen salétromsavval HNO3.
Melyik reagenst használnak az aminocsoport védelmére az anilin nitrálása során?
SOCl2 / Piridin.
Mi az anilin védelem előtti nitrálásának végterméke?
Ennek eredményeként az anilin nitrálása során nem csak nitrálási termékek, hanem oxidációs termékek is keletkeznek. Ellenőrzött körülmények között azonban, ha az anilint nitrálják, akkor a fő termékek a p-nitroanilin és az m-nitroanilin.
Mi történik, ha az anilin nitráláson megy keresztül?
Anilinben történő nitrálás esetén a salétromsav protonálja az anilint, hogy anilin-iont képezzen. Mivel a nitrogénatomnak nincs egyetlen konjugálható párja, nincs mezomer hatása a gyűrűre, de mivel a nitrogén most protonált, erős negatív induktív hatása van.
Miért termel az anilin metaterméket nitráláskor?
Az aniliniumcsoport, amely már nem rendelkezik szabad elektronpárral (H^+-hoz kötve), deaktiválja az aromás gyűrűt elektrofil szubsztitúció felé, amely szintén aniliniumion, amely metadirektíva. Ezért az anilin nitrálása admeta-származék az ortóval és a para-val együtt.
