Az acetilid (alkinid) anionok erős bázisok és erős nukleofilek. Ezért képesek kiszorítani a halogenideket és más kilépő csoportokat a szubsztitúciós reakciókban.
Mi az acetilid-anion?
Az acetilid-anion egy anion, amely egy terminális alkin végének szénatomjáról a proton eltávolításával jön létre: A savassági sorrend a vegyületek listája a savasság növekedésének vagy csökkenésének sorrendjében..
A NaNH2 sav vagy bázis?
A
NaNH2 erős bázis, amelynek célja, hogy elég erős legyen az alkin deprotonálásához (pKa ≈ 25).
Az alkin erős nukleofil?
Terminális alkinek – Reakció savként
A terminális alkinek könnyen átalakulnak alkinid (acetilid) ionokká erős bázisokkal, mint például NaNH2 és NaH. Az alkinidionok erős nukleofilek, képesek reagálni elektrofilekkel, például alkil-halogenidekkel és epoxidokkal.
A NaNH2 erős bázis vagy nukleofil?
Mire használják: NaNH2 erős alap. Azon ritka esetekben, amikor erős bázikussága nem okoz mellékreakciókat, kiváló nukleofil lehet. Gyenge savak deprotonálására és eliminációs reakciókra is használják. Hasonló: LDA (lítium-diizopropilamid).
