Ha alkoholt vesz és tionil-kloridot ad hozzá, az alkil-kloriddá alakul. A melléktermékek itt a sósav (HCl) és a kén-dioxid (SO2).
Mi a tionil-klorid reakciója az alkohollal?
Az alkoholok reakciójának mechanizmusa tionil-kloriddal
Először is, az alkohol nukleofil oxigénatomja kiszorítja a kloridiont a tionil-kloridból, így protonált alkil-klór-szulfit intermedier keletkezik. Ennek az intermediernek egy bázissal történő ezt követő deprotonálása alkil-klór-szulfitot, egy szervetlen észtert eredményez.
Mi a tionil-klorid hatása az etanolra?
A tionil-klorid reakcióba lép etanollal, így etil-klorid és hidrogén-klorid kén-dioxid keletkezik.
Mi történik, ha a propanolt tionil-kloriddal kezelik?
SOCl2: Az alkoholokat tionil-kloriddal piridin jelenlétében visszafolyató hűtő alatt forraljuk, így tionil-klorid képződik. A melléktermékek gáz halmazállapotúak. Ezért elpárolognak, és csak alkil-halogenideket hagynak maguk után.
Mi történik az alkohollal, ha tionil-kloriddal és piridinnel kezelik?
A mechanizmus bizonyítéka a következő: Ha piridint adnak az alkohol és tionil-klorid keverékéhez fordított konfigurációjú alkil-halogenid képződik.