Az amidok a legstabilabbak és a legkevésbé reakcióképesek, mivel a nitrogén hatékony elektrondonor a karbonilcsoporthoz. Az anhidridek és észterek valamivel kevésbé stabilak, mivel az oxigén elektronegatívabb, mint a nitrogén, és kevésbé hatékony elektrondonor.
Miért olyan reakcióképesek az anhidridek?
A savas anhidridek reaktív acilcsoportok forrásai, reakcióik és felhasználásuk az acil-halogenidekhez hasonló. A savanhidridek általában kevésbé elektrofilek, mint az acil-kloridok, és csak egy acilcsoport kerül át savanhidrid molekulánként, ami alacsonyabb atomhatékonyságot eredményez.
Miért az amidok a legkevésbé reakcióképesek?
Az amidok kevésbé reaktívak, mint az észterek annak köszönhetően, hogy a nitrogén szívesebben adja át elektronjait, mint az oxigén. Ennek eredményeként a karbonil-szén részleges pozitív karaktere kisebb amidokban, mint észterekben, így ez a rendszer kevésbé elektrofil.
Miért az anhidrid reaktívabb, mint az észter?
Az anhidridek kevésbé stabilak, mivel az elektronok egyik karbonilcsoportnak való adományozása versenyben van a második karbonilcsoporthoz való elektronok adományozásával. Így az észterekhez képest, ahol az oxigénatomnak csak egy karbonilcsoportot kell stabilizálnia, az anhidridek reaktívabbak, mint az észterek.
Melyik vegyülethez hasonlítanak leginkább a savanhidridek reakciókészségüket tekintve?
A savanhidridek és savkloridok olyan laboratóriumi reagensek, amelyek analógok a tioészterekkel és acil-foszfátokkal, abban az értelemben, hogy ezek is nagyon reaktív karbonsavszármazékok.