Ebben a kéthetes kísérletben a szulfanilamidot (p-aminobenzolszulfonamidot), egy első generációs szulfa-gyógyszert szintetizálják acetanilidből. A tanulók párban dolgozva elkészítik a kábítószert az alábbi 4.1. ábrán vázolt többlépéses szintetikus séma szerint. Az acetanilid (1) lesz kiindulási anyag.
Mi a szulfonamid szintézisének kiindulási anyaga?
A szulfonil-kloridok továbbra is a legjobb választás kiindulási anyagként szulfonamid-származékok előállításához. Egy tipikus módszer az 1. tozil-klorid (1,2 ekv.) cseppenkénti hozzáadását jelenti a 2a–c, 3b-c vagy p-hidroxi-benzoesav 3a vizes oldatához Na2CO3 (1,2 ekv.) jelenlétében.
Mely vegyületet használják kiindulási anyagként a szulfanilamid szintézisében?
A szulfanilamid (más néven szulfanilamid) egy szulfonamid antibakteriális gyógyszer. Kémiailag szerves vegyület, amely egy szulfonamid-csoporttal derivatizált anilinből áll.
Hogyan szintetizálja a szulfanilamidot?
Szulfa gyógyszerszintézis
A megfelelő acetanilid klórszulfonáción megy keresztül. A kapott 4-acetamido-benzolszulfanil-kloridot ammóniával kezeljük, hogy a klórt aminocsoportra cseréljük, és így 4-acetamido-benzolszulfonamidot kapunk. A szulfonamid ezt követő hidrolízise szulfanilamidot eredményez.
Melyik katalizátort használják a szulfanilamid szintéziséhez?
A szulfonil-halogenid és az aminok közötti reakciót általában bázikus katalizátor katalizálja, például nátrium-karbonát, kálium-karbonát, piridin vagy trietil-amin. A szulfonil-kloridos módszer a szulfonamidok előállításának legegyszerűbb és legközvetlenebb módja.
